1874’te Prens Edward Adası’ndaki Clifton’da doğdu. 1893 yılında öğretmenlik lisansı almak için Prince of Wales College’a gitti. 1895 ve 1896 yıllarında Dalhousie Üniversitesi’nde edebiyat okudu. Dalhousie’den ayrıldıktan sonra Prens Edward Adası’ndaki çeşitli okullarda öğretmen olarak çalıştı.
1901-1902 yılları arasında dokuz aylık bir süre boyunca Halifax’ta Morning Chronicle ve The Daily Echo gazetelerinde yedek redaktör olarak çalıştı. 1897’den itibaren kısa öyküleri dergi ve gazetelerde yer buldu. İlk kitabı Anne of Green Gables (Yeşilin Kızı Anne) 1908 yılında yayımlandı. Kısa sürede altı baskısı gerçekleşen kitap büyük başarı kazandı. Montgomery, hayatı boyunca yirmi roman, beş yüzden fazla kısa hikâye, otobiyografi ve bir de şiir kitabı yazdı. 1942 yılında Toronto’daki evinde hayatını kaybetti.